La ruta se inicia en el Alto del León, punto culminante del puerto de Guadarrama y sigue la cuerda en dirección NE, coincidiendo con el trazado del GR-10 y la línea divisoria entre ambas Castillas, hasta la Peña del Cuervo
Las impresionantes vistas que nos ofrece este recorrido, especialmente porque se podrán identificar lugares que para nosotros son familiares, hacen de esta ruta una de las más atractivas de la sierra. Desde la Peña del cuervo se divisará, hacia el NE, ya próxima, La Peñota . Algo más lejos veremos también Siete Picos. Desde este punto giraremos hacia el NO y después de descender 175 mts giraremos de nuevo hacia el SO, cruzando la majada del Pericón, cerca del nacimiento del Arroyo del Cuervo, hasta retomar el camino de ida, en el Collado del Arcipreste de Hita, próximo al monumento, por el que retornaremos hasta el Alto del León.
Pero esta marcha no es solamente interesante desde el punto de vista deportivo o paisajístico. Se inicia en uno de las puertos de menor altura y más importantes de la sierra de Madrid que, desde tiempos inmemoriales, probablemente anteriores a la época romana, sirviendo de paso entre los territorios del norte y sur de la sierra. Durante el reinado de Fernando VI, el viejo camino existente que, hasta entonces, no pasaba exactamente por donde ahora lo hace la carretera, se acometieron las obras de corrección de trazado y pavimentación de la vía, terminándolas en el año 1749 y para conmemorar su apertura se erigió el monumento que aún se conserva, aunque muy deteriorado, que consiste en una columna de estilo toscano sobre la cual un león acostado apoya sus garras sobre dos esferas que simbolizan la hegemonía de España en Europa y América, en aquel tiempo.
Pero el viejo camino o paso, llamado hasta entonces, Paso de Tablada y también Puerto Berrueco estaba situado algo más al noreste, en el Collado de la Sevillana y coincidiendo, así mismo, con el Cordel de Las Campanillas, que se iniciaba por el norte cerca de lo que es hoy la estación del Espinar y también atravesaba la sierra en este mismo punto. En nuestra marcha lo cruzaremos, tanto a la ida como a la vuelta, aunque no queda vestigio alguno que ayude a identificarlo salvo algunas rocas al parecer removidas para facilitar el transito de carruajes.
Debido a que este Paso de Tablada también era muy transitado, en sus correrías hasta Segovia, por Juan Ruiz, conocido como el Arcipreste de Hita, libertino, desvergonzado, con gran sentido del humor y a la vez delicado y piadoso sacerdote, quién nos legó probablemente la más importante obra de la literatura medieval, escrita en verso, que se conocen y conservan: El Libro del Buen Amor. Montañero por devoción el arcipreste escribe: “ Provar todas las cosas el apóstol lo manda; Fue yo provar la syerra é fiz’ loca demanda……” y precisamente aquí, el Paso de Tablada, sitúa una de sus aventuras, con una lozana serrana y que bien podría relatar experiencias personales. Narrada en verso comienza: 1022 Cerca la Tablada,……..La sierra passada,……….Falléme con Alda………..Á la madrugada.
En 1930 La Real Academia de la Lengua logro la declaración de este lugar como Monumento Cultural de Interés Nacional, coincidiendo con los seiscientos años de la composición del Libro del Buen Amor. El monumento formado por varias piedras caballeras sobre un canchal granítico, son de gran belleza y además de estar talladas, en dos de sus caras, algunas estrofas del libro que hacen mención a este lugar, bajo una gran roca de su base se encuentra, protegido por un pequeño arcón de madera, un ejemplar del citado Libro para ser leído o firmado por los visitantes que lo deseen.
A lo largo de todo nuestro recorrido iremos viendo fortificaciones que también hicieron historia, aunque esta vez de triste recuerdo, hablamos de nuestra guerra civil. Hasta la misma Peña del Cuervo veremos las que construyeron y defendieron ambos bandos contendientes, pero en el cerro de La Sevillana junto al Alto del León y en sus inmediaciones fue donde, durante en los primeros meses de nuestra Guerra Civil, se libraron duros y sangrientos combates. De este episodio y en este lugar quedan una serie de fortines y construcciones para alojamiento de tropa, hoy en completo estado de ruina. Tan dramáticos y duros debieron ser los combates que, durante el tiempo de la dictadura, el Alto del León pasó a llamarse de los Leones de Castilla, en homenaje a los combatientes den bando vencedor que al final conquistaron este punto estratégico.
La flora y fauna de la zona, como la del resto de este área de la sierra lo componen Pino Negral y Silvestre, retama negra, cervuno y helechos principalmente y como aves que merecen ser destacadas el Buitre Leonado y el Milano Real.